为他的监护人，但这太幼稚了，我既不是他的亲属也没有高贵的身份，何况我们的家族还矛盾重重”，在腓特烈二世积极主动地寻求改换监护人时，塞萨尔一世对此是消极抗拒的，担忧二人会因为血缘最终对立的想法贯穿了他和腓特烈二世的交往，九百年后的我们从未见过这两位君主，却能从他们的回忆录中得知他们的真实想法，而他们本人哪怕曾经亲密无间，却始终没有了解真实的对方。
在塞萨尔一世加冕为埃及国王后，腓特烈二世曾出席了他的加冕仪式，他的回忆录证实了阿莱克修斯四世是在塞萨尔一世的加冕晚宴上闯入十字军的，这很可能是塞萨尔一世和阿莱克修斯四世矛盾的根源，在攻打君士坦丁堡的战争中，腓特烈二世也随行参加，和许多编年史作家的记载不一样，作为当时和塞萨尔一世最亲近的人，他描述“他根本不在意这次围城战，他宁愿给我讲故事也不愿部署作战计划，他说任何一支弩箭射中君士坦丁堡都会令他痛不欲生，而我也认同这个观点，以至于等阿莱克修斯三世不战而降时，他惊愕多过于喜悦”，这段回忆否认了史学家曾经一度流行的塞萨尔一世早在围城战时就和提奥多尔·拉斯卡里斯有联系的观点。
腓特烈二世并没有参与有关阿莱克修斯四世债务的一系列风波，但他以西西里国王的名义允许了十字军在西西里中转返程，他和塞萨尔一世的交往在此暂时停止，二人的下一次交集发生在1204年3月15日，教皇英诺森三世和牧首约翰十世在名义上身为教廷属邦的西西里会晤，在英诺森三世提议由塞萨尔一世登基成为新的巴西琉斯后，腓特烈二世“被惊喜砸晕了脑袋”，他因此大声附和教皇的想法，极力夸赞塞萨尔一世是多么地高尚、虔诚和英勇。他的反应显然在英诺森三世的意料之外，但他很快将之视为一个能真正将腓特烈二世培养成符合教廷利益的虔诚国王的机会，在塞萨尔一世的婚礼和加冕礼上，他正式提出了这个想法，而塞萨尔一世最终同意了。
以和塞萨尔一世确认监护关系为分界点，腓特烈二世的童年开始幸福起来，在前期塞萨尔一世频繁往来于希腊和埃及之间时，他几乎都随同养父一起行动，他亲历了塞萨尔一世在埃及建立有效统治的过程，这奠定了他后来开明的宗教政策和在德意志建立全新法律制度的基石，他同时还参加了第五次十字军东征，在香槟的亨利意外战死后，他曾经挫败了蒙菲拉特侯爵试图拥立其侄女玛利亚的阴谋，同时亲历了塞萨尔一世与阿尤布王朝最后一位颇有作为的苏丹卡米勒的谈判，他形容塞萨尔一世“并不为胜利喜悦，就像小西庇阿的名言一样，当他来到太列巴湖边时，他陷入了长久的迷茫与惆怅，十字军战士的荣耀也不足以澄清他的苦闷”。有关塞萨尔一世对他亲历的三次十字军的回顾与反思一直是他个人研究的热门方向。
家庭关系上，他和塞萨尔一世的长子理查·塞萨罗亚关系密切，直到晚年腓特烈二世都还在惋惜着后者的早逝，对他疼爱的第二个儿子凯撒·霍亨斯陶芬，他称他“和他的外祖父和舅舅非常相似，看到他就像看到小时候的理查一样”，同时他还和塞萨尔一世的长女埃莉诺·塞萨罗亚订立了口头的婚约，她后来成为了她的第二任妻子，关于这段婚姻，他形容：“在埃莉诺出生时，我就下定决心要爱她，娶她，我要让我的孩子拥有我父亲的血脉，我确实得偿所愿，但我们的婚姻最终以互相憎恨收尾。”，而塞萨尔一世则表示：“我爱他，教育他，我渴望阻止与他为敌的命运，但我最终失败。”
作者有话说：
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