纵观塞萨尔一世的一生, 我们其实不难发现，尽管他的成就极其突出（考虑到他极低的人生起点这样的成就更加非凡），但他的人生其实都在重复经历着死亡与离别, 根据他自己的回忆，他的生母在他出生时去世，终其一生他都不清楚她的名字和身份，他的父亲和他在七岁时才建立了亲密关系, 并在不到两年后骤然去世，陪同他成长的祖母、姑父和叔叔和作为稳固盟友的两个表哥都先于他离世，但没有一次离别比长子的早逝更令他痛彻心扉, 因为这是一个所有人都始料未及的悲剧, 他已经结婚, 有了儿子, 年轻、健康且精力充沛，当他活着的时候, 所有人都觉得他是帝国的未来, 一轮崭新的太阳正冉冉升起, 但当他死去时, 猝不及防的茫然击中每一个人的心, 他们从没有考虑除了理查·塞萨罗亚以外的另一个选择, 是以他们对悲剧毫无准备，也没有预案。
许多人都目睹了理查·塞萨罗亚的离世, 在长子死在自己怀中后，塞萨尔一世“尖利咆哮, 泪流满面, 疯狂地撕扯着自己的紫袍”, 值得注意的是, 尽管塞萨尔一世的信仰已经被证实并不虔诚，甚至被怀疑是一个无神论者，但编年史记录他在长子去世后曾绝望地呼唤上帝，并在此后拒绝进食和饮水，直到他妻子赶来。
我们无从知晓这对一直配合默契的夫妻是否在此时就已经有了针对继承问题的分歧，但可以确定的是，比起继承问题更迫切需要解决的是帝国的外部危机：1228年春，手段相对温和的教皇洪诺留三世去世，个性顽固的格里高利九世继任教皇，和他的叔叔英诺森三世一样，他致力于提高教廷的权威，所不同的是他在即位之初便对塞萨尔一世展露出强烈的敌意，他支持腓特烈二世对西西里的宣称，后者在德意志已然确立权威，正野心勃勃地意欲南下，曾属于他的西西里王国是他征途的第一站。
格里高利九世在神学方面成就突出，但在战略目光上无疑是短浅而愚蠢的，他过分相信教皇的权威，将日益东方化的塞萨尔一世视为“天主的背叛者”，但腓特烈二世同样是教廷危险的敌人，如果征战顺利，他将同时掌控德意志与西西里，而此前的教皇们对此都极力避免。
在腓特烈二世集结军队进攻西西里时，塞萨尔一世本计划令他的长子前往迎战，但在理查·塞萨罗亚去世后他必须要重新考虑和腓特烈二世的关系，和小他十岁、年轻体健的曾经的养子相比，时间并不站在他这一边，是以在格里高利九世欣喜于有名将之名的理查·塞萨罗亚去世、等待着塞萨尔一世替子出征、和腓特烈二世“父子”相残时，他却得知二人已经和解，腓特烈二世迎娶了他曾经的未婚妻埃莉诺·塞萨罗亚，并且塞萨尔一世承认了他们的婚姻、腓特烈二世作为他养子的身份和西西里王位，并封他为凯撒。
值得一提的是，“神圣罗马帝国”的前身查理曼帝国系公元395年东西罗马分治后灭亡了西罗马帝国的蛮族建立，虽自称“罗马人的皇帝”，但长期不为东方的东罗马帝国承认，其本身亦在公元843年分裂为西法兰克、中法兰克和东法兰克，即法兰西、意大利和德意志的前身，东法兰克后来日益强盛，由此垄断原本在西法兰克和东法兰克之间流转的皇帝称号，在腓特烈一世在位时期，他又在国名前冠以“神圣”一词，依据史学叙述的惯例，我们将从公元800年查理曼加冕至公元1453年查理六世退位时期的东部政权称为“神圣罗马帝国时期”（也有史学家认为查理大帝本人通过接受教皇加冕得来的皇冠系非法取得，故应将其建立的政权称为日耳曼尼亚的查理曼王朝，其后分别为奥托王朝、法兰克尼亚王朝、霍亨斯陶芬第一王朝、韦尔夫第一王朝、霍亨斯陶芬第二王朝、韦尔夫第二王朝、霍亨斯陶芬第三王朝、大空位时期和哈布斯堡王朝，但这种说法隔断了查理大帝与加洛林王朝的关系，且不少史料都证明东罗马时期的巴西琉斯和奥古斯都们虽然没有放弃对西部领土的宣称，但在各类文书和往来信件中都间接承认了北方政权的独立与平等，直到罗什舒亚尔王朝时期才完全否认），在奥托四世之前，神圣罗马帝国皇帝的拉丁语称呼为“奥古斯都”，德语称呼则为“凯撒”，这因此存在与东罗马帝国外交上的界限不明。
在中古时期的中后期，受限于生产力和地理阻隔，两个“罗马帝国”的交流不算密切，更多专注于内部事务，但从阿莱克修斯一世求援开始，东欧与西欧交流开始密切，第三次十字军东征时期，霍亨斯陶芬王朝的腓特烈一世还和安格洛斯王朝的伊萨克二世会面，种种迹象都预示着双方的冲突不可避免，但由于奥托四世和塞萨尔一世的良好关系，双方的冲突被延后了，他们开始频繁交往，在塞萨尔一世将自己的称呼改为“奥古斯都”后，奥托四世不论是在拉丁语还是德语中都以“凯撒”自称，一方面是为了方便欧洲的其他君主区分二人，另一方面也是向表弟表露善意并帮助他巩固地位。
奥托四世的行为常常被后世视为是一种自我矮化，但事实上，当时的
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