，但他暂时还可以相信女儿忠贞的品行。君士坦丁堡中，有关奥古斯都的家庭关系也引来了越来越多的非议，他的密友约翰·达拉瑟洛斯曾写信委婉地劝告他“注意影响”，西蒙一世则称“他不过是选择了大多数罗马皇帝都有的生活方式”。
但在结婚的第三年，西蒙一世的家庭关系无疑已经稳定下来，玛格丽特皇后生下了一个健康的男孩，令担心继承人问题的贵族们总算松了口气（他们选择性忽略了西蒙一世给他的儿子起名阿兰），与此同时，布拉班特的阿兰开始越来越多地参与到帝国的事务中，他为奥古斯都组建了对他绝对忠诚的“直辖卫队”，他们身兼护卫与监察的职能，与传统的瓦兰吉卫队各司其职，直辖卫队再度加强了奥古斯都对帝国的控制力，但也令他和旧贵族的矛盾更加激化。
尽管西蒙一世与布拉班特的阿兰的关系更为人熟知并津津乐道，但事实上，他对他的妻子也非常关爱，爱她如爱自己，他不顾贵族们的反对在君士坦丁堡为妻子修建了一座天主教教堂，每次同贵族们争吵后“只想像孩子一样靠在她怀里”，在她生病时“破天荒地地虔诚祈祷”，她被视为唯一一个可以从西蒙一世手里救下罪犯的人。在玛格丽特第二次怀孕时，西蒙一世日夜守候在妻子身边，当他唯一的女儿出生时他“喜极而泣”，他以他最敬爱的祖母为他的女儿起名安娜，尽管安娜公主被认为和布拉班特的阿兰更加相似，被怀疑是皇后的私生子。
不论如何，妻子和情人在一定程度上改变了西蒙一世的执政风格，就连不喜欢玛格丽特皇后和阿兰爵士的约翰·达拉瑟洛斯都承认西蒙一世在他那受人非议的家庭关系里学会了温和与忍让，“这能帮助他成为一个更好的统治者”，不过在西蒙一世从家庭生活中得到慰籍、并逐渐消弭早年的戾气时，他的统治开始变得不太顺利，1253年至1258年，他的帝国接连发生地震、干旱和洪水，和他祖父在位时的风调雨顺对比鲜明，对此有谣言宣称这是上帝对奥古斯都罪恶喜好的惩罚，并诅咒他两个年幼的孩子，西蒙一世暴跳如雷，他逮捕了散布谣言者，打算将他们处以极刑，在妻子的求情下才不情不愿地宽恕他们，但仍将他们驱逐出君士坦丁堡。
1258年，西蒙一世又先后接到了他的两位亲属的死讯，一位是他的姑姑埃莉诺王后，另一位是他的叔叔阿基坦公爵腓力，尽管和腓力·塞萨罗亚并不像他同狄奥多西·塞萨罗亚那么亲密，但得知叔叔去世时他仍然非常悲伤（他的岳父腓力三世比他更悲伤，他不眠不休地守候在腓力·塞萨罗亚的遗体边，在他的葬礼上甚至扑进棺材里，五年后，他也去世了，遵照他的遗愿和他的挚友一起安葬在巴黎圣母院的墓室，陪伴他们的还有彼此的妻子），但他同样意识到，一个旧的时代已经落幕，他应该在先祖的伟业上更进一步。他计划对西西里作战，将此地彻底纳入统治，并以此为跳板进攻意大利。
在当时看来，奥古斯都的计划是可行的，他年轻体健，军事才能出众，麾下良将如云，而亨利九世正忙于镇压内部叛乱，无暇顾及意大利，当时的记录中，罗马人已经将罗马城视为他们的囊中之物，西蒙一世或许可以提前一百多年完成君士坦丁十一世的成就－－－如果不是他在三十三岁时骤然去世。
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